泰德(乔什·拉德诺 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 饰)几经波折相守,却最终因罗宾惧怕结婚而分手。因为这段感情的结束,泰德重拾昔日的单身汉生活,而罗宾则远赴阿根廷散心。然而罗宾回到纽约时,却带回了一位帅气的男友凯,这让泰德大吃一惊。花花公子巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 饰)热衷于寻找漂亮女孩发展一夜情,对于泰德重回单身感到非常兴奋,他鼓励泰德重新成为他的“最佳伴侣”,泰德何时才能遇到那个适合自己的人呢?
结婚后,马修(杰森·席格尔 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 饰)决定搬出与泰德合租的公寓,他们用尽积蓄买了新房,却发现房子歪了。虽然生活偶尔有坎坷,但小两口总体上过得幸福美满……